2-メルカプトエタノール

2-メルカプトエタノール
IUPAC名 2-ヒドロキシ-1-エタンチオール
別称 β-メルカプトエタノール チオグリコール モノチオエチレングリコール
識別情報
CAS登録番号	60-24-2
SMILES SCCO
特性
化学式	C2H6OS
モル質量	78.13 g mol−1
密度	1.11 g cm−3
融点	−100 ℃
沸点	157-158 ℃
屈折率 (nD)	1.4996
危険性
MSDS	Oxford MSDS
EU分類	有毒 (T)
Rフレーズ	R23/24/25, R37/38, R41
Sフレーズ	S26, S36/37/39, S45, S53
関連する物質
関連物質	エチレングリコール 1,2-エタンジチオール
特記なき場合、データは常温（25 °C）・常圧（100 kPa）におけるものである。

2-メルカプトエタノール (2-mercaptoethanol) は示性式 HSCH₂CH₂OH で表される化合物である。β-メルカプトエタノール、チオグリコールとも呼ばれる。エタノールの2位の炭素原子に結合する水素原子がチオール基で置換された物質である。毒物及び劇物取締法による毒物である。

合成

硫化水素とエチレンオキシドから合成される。

性質

常温では無色透明の液体で、特異な不快臭を持つ。引火性で炎や酸化剤などに接触すると発火する。還元剤として働く。

用途

生化学の分野では 2-メルカプトエタノールの還元性をジスルフィド結合を切断することに利用している。

CysS-Scys + 2 HOCH₂CH₂SH → 2 cysSH + HOCH₂CH₂S-SCH₂CH₂OH