クロロベンゼン

クロロベンゼン
一般情報
IUPAC名	クロロベンゼン
別名	モノクロロベンゼン 塩化フェニル
分子式	C6H5Cl
分子量	112.56 g/mol
形状	無色液体
CAS登録番号	[108-90-7]
SMILES	ClC1=CC=CC=C1
性質
密度と相	1.1066 g/cm3, 液体 (20°C)
融点	−45.2 ℃
沸点	131 ℃
屈折率	1.525 (20°C)

クロロベンゼン (chlorobenzene) は、有機化合物の一種で、分子式 C₆H₅Cl と表されるハロゲン化アリール（芳香族ハロゲン化物）。無色で、可燃性の液体。ふつうは一置換体であるモノクロロベンゼンのことを指す。

概要

クロロベンゼンは、DDT（かつて用いられ、現在では使用が禁じられた殺虫剤）の原料として、クロラール（トリクロロアセトアルデヒド）とともに用いられていた。しかし、現在DDTは多くの国で使用が禁じられ、中国・インドで農業用や発展途上国のマラリア対策用に製造されている程度である。

また、フェノールの合成法のひとつとして、ベンゼンを塩素化してクロロベンゼンとしたのち、高温下で水酸化ナトリウム水溶液とともに加熱する方法があり、これに用いられることがある。ただし、フェノールの工業的製造法はもっぱらクメン法が用いられており、この手法はあくまで実験室的手法である。

現在、クロロベンゼンの主な用途は、除草剤、色素、ゴムの合成中間体として重要なクロロニトロベンゼン、ジフェニルエーテルの原料としてのものである。

クロロベンゼンは、有機化学における高沸点の溶媒、塗料の溶媒として用いられる。また、自動車の部品の脱脂に用いられる。

1851年に、フェノールと五塩化リンの反応により初めて合成された。現在では、ベンゼンを鉄触媒の存在下で塩素化することで得ている。

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