イロフルベン

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イロフルベン
識別情報
CAS登録番号 158440-71-2 チェック
PubChem 148189
ChemSpider 130640 チェック
UNII 6B799IH05A チェック
KEGG D04614en:Template:keggcite
ChEMBL CHEMBL118218en:Template:ebicite
特性
化学式 C15H18O3
モル質量 246.302 g/mol
密度 1.285 g/mL
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

イロフルベン(Irofulven、開発コードMGI-114)は別名6-ヒドロキシメチルアシルフルベン(HMAF)ともいう、抗腫瘍効果を持つ化合物である[1][2]アルキル化剤に分類される。

DNAの複製を阻害する[3]

イロフルベンはツキヨタケの近縁種であるOmphalotus illudens英語版に含まれるセスキテルペンの一つであるイルジンS誘導体である。1997年に抗腫瘍効果があることが発見された[4]

合成経路[編集]

Irofulven.png

McMorris, T. C.; Staake, M. D.; Kelner, M. J. (2004). “Synthesis and Biological Activity of Enantiomers of Antitumor Irofulven”. The Journal of Organic Chemistry 69 (3): 619–23. doi:10.1021/jo035084j. PMID 14750783. 

出典[編集]

  1. ^ Escargueil, A. E.; Poindessous, V.; Soares, D. G.; Sarasin, A.; Cook, P. R.; Larsen, A. K. (April 2008). “Influence of Irofulven, a Transcription-Coupled Repair-Specific Antitumor Agent, on RNA Polymerase Activity, Stability and Dynamics in Living Mammalian Cells” (pdf). Journal of Cell Science 121 (Pt 8): 1275–1283. doi:10.1242/jcs.023259. PMID 18388315. http://jcs.biologists.org/content/121/8/1275.full.pdf. 
  2. ^ Kelner, M. J.; McMorris, T. C.; Estes, L.; Wang, W.; Samson, K. M.; Taetle, R. (1996). “Efficacy of HMAF (MGI-114) in the MV522 Metastatic Lung Carcinoma Xenograft Model Nonresponsive to Traditional Anticancer Agents”. Investigational New Drugs 14 (2): 161–167. doi:10.1007/BF00210787. PMID 8913837. 
  3. ^ Wang, Y.; Wiltshire, T.; Senft, J.; Reed, E.; Wang, W. (February 2007). “Irofulven Induces Replication-Dependent CHK2 Activation Related to p53 Status” (pdf). Biochemical Pharmacology英語版 73 (4): 469–480. doi:10.1016/j.bcp.2006.10.023. PMC 1800887. PMID 17118344. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1800887/pdf/nihms-16882.pdf. 
  4. ^ MacDonald, J. R.; Muscoplat, C. C.; Dexter, D. L.; Mangold, G. L.; Chen, S. F.; Kelner, M. J.; McMorris, T. C.; Von Hoff, D. D. (1997). “Preclinical Antitumor Activity of 6-hydroxymethylacylfulvene, a Semisynthetic Derivative of the Mushroom Toxin Illudin S” (pdf). Cancer Research 57 (2): 279–283. PMID 9000568. http://cancerres.aacrjournals.org/content/57/2/279.full.pdf.