ガロカテコール

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ガロカテコール
識別情報
CAS登録番号 1617-55-6
PubChem 65084
MeSH Gallocatechol
特性
化学式 C15H14O7
モル質量 306.267 g/mol
精密質量 306.073953 u
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

エピガロカテキン(Epigallocatechin、EGC)またはガロカテコール(Gallocatechol)は、構造中にカテキンを含むフラバノールの1種である。食物に含まれる抗酸化物質の1つで、バナナ[1]カキザクロ[要出典]等に含まれている。

緑茶の健康作用の要因として知られるヒトのカンナビノイド受容体に対し、適度な親和力を持つ[2]

立体異性体[編集]

ガロカテコールには不斉中心が2位と3位に2つあり、合計で4つの立体異性体を考えることができる。

  • (2R,3S): (+)-ガロカテキン
  • (2S,3R): (−)-ガロカテキン
  • (2R,3R): (−)-エピガロカテキン
  • (2S,3S): (+)-エピガロカテキン

不斉中心2位のエピマーは、緑茶等に含まれる有名な(±)-ガロカテキン(gallocatechin、GC)であり、(+)-ガロカテキンも(-)-ガロカテキンも没食子酸残基がトランス型になっている。


関連項目[編集]

出典[編集]

  1. ^ S. Someya, Y. Yoshiki, K. Okubo. Antioxidant compounds from bananas (Musa cavendish). Food Chemistry, 2002.
  2. ^ “Tea catechins' affinity for human cannabinoid receptors”. Phytomedicine 17 (1): 19–22. (2010年1月). doi:10.1016/j.phymed.2009.10.001. PMID 19897346. https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0944-7113(09)00256-6.