クロロアセチルクロリド

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クロロアセチルクロリド
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識別情報
CAS登録番号 79-04-9 チェック
PubChem 6577
ChemSpider 13856283 ×
EINECS 201-171-6
KEGG C14859
特性
化学式 C2H2Cl2O
モル質量 112.94 g mol−1
外観 無色透明の液体
匂い 刺激臭[1]
密度 1.42 g/mL
融点

-22 °C, 251 K, -8 °F

沸点

106 °C, 379 K, 223 °F

への溶解度 (水との接触により分解)
有機溶媒への溶解度 エーテルベンゼンに混和。アセトントルエン四塩化炭素に可溶。[1]
蒸気圧 19 mmHg (20°C)[2]
危険性
MSDS Oxford MSDS
EU分類 有毒 T 環境への危険性 N 腐食性 C
引火点 不燃性
許容曝露限界 none[2]
半数致死量 LD50 120mg/kg(ラット、経口)[3]
関連する物質
関連物質 クロロ酢酸ホスゲンビス(クロロメチル)ケトン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

クロロアセチルクロリド: Chloroacetyl Chloride)は、クロロ酢酸塩素化した二官能性化合物英語版で、有機合成化学の中間体として用いられる。

製造[編集]

工業的には塩化メチレンカルボニル化、1,1-ジクロロエチレンの酸化、またはケテンの塩素化により製造される[4]。クロロ酢酸、塩化チオニル五塩化リンまたはホスゲンからも生成しうる。

反応[編集]

クロロアセチルクロリドは二官能性化合物であり、容易にエステル[5]アミドを形成する。分子の一方の端部ともう一方の端部が別の結合を形成することができる。下図はクロロアセチルクロリドを用いたリドカインの合成例である[6]

Synthesis of lidocaine.png

用途[編集]

最も主要な用途は除草剤のアラクロールおよびブタクロールの製造で、年間数億ポンド消費されていると推定される。下図のように塩化アルミニウム触媒として、フリーデル・クラフツ反応によりベンゼンと結合させることで、催涙剤クロロアセトフェノンの合成原料ともなる。

Preparation of phenacyl chloride.png

安全性[編集]

日本の毒物及び劇物取締法では劇物に区分される。不燃性であるが加熱により分解し、ホスゲンや塩化水素など有害なガスを生じる[7]。眼に対して強い刺激性があり、皮膚の接触、吸入により気道に腐食性がある[3]

脚注[編集]

  1. ^ a b クロロアセチルクロリド東京化成工業
  2. ^ a b NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0120
  3. ^ a b 製品安全データシート厚生労働省職場のあんぜんサイト)
  4. ^ Paul R. Worsham (1993). “15. Halogenated Derivatives”. In Zoeller, Joseph R.; Agreda, V. H., eds. (Google Books excerpt). Acetic acid and its derivatives. New York: M. Dekker. pp. 288–298. ISBN 0-8247-8792-7. http://books.google.com/?id=3MjdGp1v1YIC&pg=RA2-PA288. 
  5. ^ Robert H. Baker and Frederick G. Bordwell (1955), “tert-Butyl acetate”, Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv3p0141  Coll. Vol. 3 .
  6. ^ T. J. Reilly (1999). "The Preparation of Lidocaine". J. Chem. Ed. 76 (11): 1557. doi:10.1021/ed076p1557. 
  7. ^ 国際化学物質安全性カード