クロロアセトフェノン

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クロロアセトフェノン
クロロアセトフェノンの構造式クロロアセトフェノンの球棒モデル
IUPAC名 2-Chloro-1-phenylethanone
別名 塩化フェナシル
CNガス
分子式 C8H７ClO
分子量 154.59
CAS登録番号 [532-27-4]
融点 26.8 °C

クロロアセトフェノン（CN, chloroacetophenone）とは催涙剤の一種[1]で、防犯グッズの催涙スプレーとして市販されている[2]。また、世界各国の警察が暴徒鎮圧用として使用しており[2]、日本の警察も保有している[3]。塩化フェナシル (phenacyl chloride)、CNガス とも呼ばれる。

目に入ると激しい痛みを感じ[2]、大量には入った場合には一時的に失明する場合もある。涙や鼻汁が出るほか[2]、呼吸器に入ると激しくクシャミが出る[2]。治療としては、大量の水で洗浄する等を行う[2]。曝露時の症状が激しいが後遺症が残ることは無く、通常は30分程度で回復する[2][4]。

1871年にドイツのGraebeによって、初めて合成され、1918年にアメリカ合衆国で催涙剤として開発された[2][4]。日本陸軍においては「みどり剤」と呼称された[5]。

  • 刺激閾値：0.3-1.5mg・min/m3
  • ICt50：5-15mg・min/m3
  • LD50：8,500-25,000mg・min/m3

製造法[編集]

  1. アセトフェノンと氷酢酸を混ぜて加熱攪拌する。
  2. これを冷やして塩素ガスを吹き込む
  3. 油脂状の塊が出来るのでこれを濾過する
  4. アルコールで溶いて再結晶化させて精製する。

別の合成法としては、ベンゼンとクロロアセチルクロリドを、塩化アルミニウムを触媒としてフリーデル・クラフツ反応により生成する方法がある[6]。

Preparation of phenacyl chloride.png

脚注[編集]

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  1. ^ 公益財団法人 日本中毒情報センター 化学テロ・化学災害対応体制（概要） P6
  2. ^ a b c d e f g h 公益財団法人 日本中毒情報センター CN
  3. ^ 警察官等の催涙スプレーの使用に関する規則 平成十四年五月二十三日国家公安委員会規則第十七号
  4. ^ a b RIOT CONTROL AGENTS,Medical Aspects of Chemical and Biological Warfare,The Air University
  5. ^ 内閣府大臣官房遺棄化学兵器処理担当室　遺棄化学兵器等
  6. ^ Levin, N.; Hartung, W. H. (1955), “ω-Chloroisonitrosoacetophenone”, Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv3p0191  Coll. Vol. 3: 191 .
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（補足：関連項目）