ゲラニイン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』
移動先: 案内検索
ゲラニイン
識別情報
CAS登録番号 60976-49-0
PubChem 3001497
ChemSpider 10270376
KEGG C10230
特性
化学式 C41H28O27
モル質量 952.64 g/mol
精密質量 952.081787 u
密度 2.26 g/mL
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ゲラニイン(Geraniin)は、フウロソウ属で見られるデヒドロエラジタンニンである[1]。例えば民間療法薬や日本の下痢の薬に用いられるゲンノショウコ[2]ランブータンの外皮[3]にも含まれる。

ヒトの悪性黒色腫においてFasリガンドの発現を正に制御し、PTK2を切断し、アポトーシスを引き起こす[1]

ヘキサヒドロキシジフェン酸1分子、デヒドロヘキサヒドロキシジフェン酸1分子、グルコースと結合した没食子酸1分子からなる。六員環と五員環のヘミケタールを等量含み平衡となっている[4]

ケブラジン酸は、グルタチオンの仲介によりゲラニインから変換される[5]

出典[編集]

  1. ^ a b Lee, Jang-Chang; Tsai, Chih-Yen; Kao, Jung-Yie; Kao, Ming-Ching; Tsai, Shih-Chang; Chang, Chih-Shiang; Huang, Li-Jiau; Kuo, Sheng-Chu et al. (2008). “Geraniin-mediated apoptosis by cleavage of focal adhesion kinase through up-regulation of Fas ligand expression in human melanoma cells”. Molecular Nutrition & Food Research 52 (6): 655-63. doi:10.1002/mnfr.200700381. PMID 18435487. 
  2. ^ Luger, P.; Weber, M.; Kashino, S.; Amakura, Y.; Yoshida, T.; Okuda, T.; Beurskens, G.; Dauter, Z. (1998). “Structure of the Tannin Geraniin Based on Conventional X-ray Data at 295 K and on Synchrotron Data at 293 and 120 K”. Acta Crystallographica Section B Structural Science 54 (5): 687. doi:10.1107/S0108768198000081. 
  3. ^ Rapid isolation of geraniin from Nephelium lappaceum rind waste and its anti-hyperglycemic activity. Uma D. Palanisamy, Lai Teng Ling, Thamilvaani Manaharan, and David Appleton, Food Chemistry, 1 July 2011, Volume 127, Issue 1, Pages 21-27, doi:10.1016/j.foodchem.2010.12.070
  4. ^ Herbal Drugs in Traditional Japanese Medicine, Tsutomu Hatano, doi:10.5772/53126
  5. ^ Glutathione-mediated conversion of the ellagitannin geraniin into chebulagic acid. Tanaka T, Kouno I and Nonaka G.I, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1996, volume 44, no 1, pages 34-40, INIST:3003361