シクロペンチルメチルエーテル

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シクロペンチルメチルエーテル
識別情報
CAS登録番号 5614-37-9
PubChem 138539
ChemSpider 122157 チェック
特性
化学式 C6H12O
モル質量 100.16 g mol−1
外観 無色透明の液体
密度 0.86 g/cm3
融点

-140 °C, 133 K, -220 °F

沸点

106 °C, 379 K, 223 °F

への溶解度 0.011 g/g
危険性
安全データシート(外部リンク) MSDS
EU分類 刺激性 Xi
主な危険性 Irritant (Xi)
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
2
0
引火点 −1 °C (30 °F; 272 K)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

シクロペンチルメチルエーテル(英語:Cyclopentyl methyl ether、略称CPME)あるいはメトキシシクロペンタン疎水性エーテル有機溶媒である。沸点が106 °C (223 °F)であり、ペルオキシドが生成しにくく、酸性塩基性でも耐性が高いので有用性が高い。また、沸点が100°C以上であるため水と共沸するので、テトラヒドロフラン(THF)、2-メチルテトラヒドロフラン(2-MeTHF)、1,4-ジオキサン発がん性あり)、1,2-ジメトキシエタン(DME)など他のエーテル系溶媒に比べ爆発性が低い[1]

合成[編集]

CPMEの合成には2通りの方法がある。 (1)シクロペンタノールメチル化

Cyclopentyl methyl ether synthesis 1.png

(2)シクロペンテンへのメタノール付加。こちらの方が、副生成物を出さないことから好ましいとされる。

Cyclopentyl methyl ether synthesis 2.png

応用[編集]

CPMEは有機合成化学において主に溶媒として用いられている。しかし抽出重合結晶化、表面のコーティングにも用いられる。

以下のような反応の溶媒として用いられる。

脚注[編集]

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  1. ^ Watanabe, Kiyoshi; Yamagiwa, Noriyuki; Torisawa, Yasuhiro (February 24, 2007). “Cyclopentyl Methyl Ether as a New and Alternative Process Solvent”. Organic Process Research & Development英語版 11 (2): 251–258. doi:10.1021/op0680136. 
  2. ^ Ether compounds and polymerizable compounds and manufacturing methods. By: Kiriki, Satoshi.Aug 3, 2015.JP 2015140302
  3. ^ Torisawa, Yasuhiro (15 January 2007). “Conversion of indanone oximes into isocarbostyrils”. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters英語版 17 (2): 453–455. doi:10.1016/j.bmcl.2006.10.022. PMID 17064893. http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0960894X06011905. 
  4. ^ Okabayashi, Tomohito; Iida, Akira; Takai, Kenta; Misaki, Tomonori; Tanabe, Yoo (September 18, 2007). “Practical and Robust Method for Regio- and Stereoselective Preparation of (E)-Ketene tert-Butyl TMS Acetals and β-Ketoester-derived tert-Butyl (1Z,3E)-1,3-Bis(TMS)dienol Ethers”. The Journal of Organic Chemistry 72 (21): 8142–8145. doi:10.1021/jo701456t. PMID 17877405. 
  5. ^ Shimada, Toyoshi; Suda, Masahiko; Nagano, Toyohiro; Kakiuchi, Kiyomi (October 22, 2005). “Facile Preparation of a New BINAP-Based Building Block, 5,5'-DiiodoBINAP, and Its Synthetic Application”. The Journal of Organic Chemistry 70 (24): 10178–10181. doi:10.1021/jo0517186. PMID 16292868. 
  6. ^ Molander, Gary A.; Elia, Maxwell D. (November 3, 2006). “Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Reactions of Benzyl Halides with Potassium Aryltrifluoroborates”. The Journal of Organic Chemistry 71 (24): 9198–9202. doi:10.1021/jo061699f. PMC 2515367. PMID 17109547. http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo061699. 
  7. ^ Azzena, Ugo; Carraro, Massimo; Mamuye, Ashenafi Damtew; Murgia, Irene; Pisano, Luisa; Zedde, Giuseppe (17 April 2015). “Cyclopentyl methyl ether – NH4X: a novel solvent/ catalyst system for low impact acetalization reactions”. Green Chemistry英語版 17 (6): 3281–3284. doi:10.1039/c5gc00465a. http://pubs.rsc.org/en/content/articlepdf/2015/gc/c5gc00465a.