チアン

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チアン
Thiane
識別情報
PubChem 15367
特性
化学式 C5H10S
モル質量 102.1979
関連する物質
関連物質 チオラン
ジチアン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

チアン: Thiane)は、硫黄原子を一つ含む六員環飽和複素環式化合物

合成[編集]

下図のように、1,5-ジブロモペンタンと硫化ナトリウムとの反応により、チアンと副産物の臭化ナトリウムが得られる[1]

塩基の存在下で、5-ブロモ-1-ペンタンチオールを環化させる方法もある[2]。下図のケースでは、5-ブロモ-1-ペンタンチオールと水素化ナトリウムを反応させ、チアンと臭化ナトリウム、水素が生じる。

構造[編集]

立方晶系の結晶構造を持ち、格子定数は869pm[3]

反応[編集]

脱離基と反応する求核剤となる。有機ハロゲン化合物塩を用いて活性化できる。これをテトラヒドロチオピラン塩という。

ブロモ酢酸との反応例[4]

脚注[編集]

  1. ^ K. Nagasawa, A. Yoneta in: Chem. Pharm. Bull 1985, 33, 5048–5052.
  2. ^ M. B. Anderson, M. G. Ranasinghe, J. T. Palmer, P. L. Fuchs in: J. Org. Chem. 1988, 53, 3125–3127.
  3. ^ S. Kondo in: Bull. Chem. Soc. Jpn. 1956, 29, 999.
  4. ^ E. Ziegler, H. Wittmann, H. Sterk in: Monatsh. Chem. 1987, 118, 115–126.