チエタン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』
チエタン
Thietane
識別情報
CAS登録番号 287-27-4
特性
化学式 C3H6S
モル質量 74.14 g・mol-1
外観 無色透明の液体
密度 1.03 g・cm-3 (20 °C) [1]
融点

-64 °C [2]

沸点

92-94 °C [1]

蒸気圧 199 hPa (48 °C)[3]
危険性
主な危険性 Hazard F.svg 強い可燃性 (F)
Hazard X.svg 有害 (Xn)
Rフレーズ R11 R22
Sフレーズ S16
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

チエタン (thietane) は、一つの硫黄を含む飽和の四員複素環式化合物である。トリメチレンスルフィドとも呼ばれる。

合成[編集]

チエタンは1,3-ジオキサン-2-オン(トリメチレンカーボネート)とチオシアン酸カリウムとの反応で得られる(ただし収量は低い)。このとき副産物としてシアン酸カリウム二酸化炭素が発生する[4]

よりよい合成法としては、1,3-ジブロモプロパンと硫化ナトリウムとの反応がある[5]

性質[編集]

チエタンは無色透明の液体で、沸点は92-94°Cである。分子は完全な正方形ではなく、歪んだ構造を持つ。硫黄原子の向かい側にある炭素の結合角が97°であるのに対し、硫黄原子の結合角は78°である。炭素-硫黄結合の結合長は185.1 pm、炭素-炭素結合の結合長は154.9 pmである。

反応[編集]

チエタンは求核剤と開環反応する。たとえばn-ブチルリチウムにより非対称のチオエーテルを生成する[6]

ハロゲン元素との反応では鎖の両端に2つのハロゲンが付いた、鎖状のジスルフィドが生成される[7]

Thietan Disulfid.png

脚注[編集]

  1. ^ a b Sicherheitsdatenblatt Sigma-Aldrich
  2. ^ J. R. Meadow, E. E. Reid in: J. Am. Chem. Soc. 1934, 56, 2177-2180. doi:10.1021/ja01325a058
  3. ^ D. W. Scott, H. L. Finke, W. N. Hubbard, J. P. McCullough, C. Katz, M. E. Gross, J. F. Messerly, R. E. Pennington, G. Waddington in: J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 2795-2800. doi:10.1021/ja01108a001
  4. ^ S. Searles, E. F. Lutz in: A new synthesis of small ring cyclic sulfides J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 3168. doi:10.1021/ja01545a071
  5. ^ K. Nagasawa, A. Yoneta in: Chem. Pharm. Bull 1985, 33, 11, 5048-5052. ISSN 0009-2363, [1]
  6. ^ F. G. Bordwell, H. M. Andersen, M. P. Burnett in:The reaction of thiacyclopropanes and thiacyclobutanes with organolithium compounds J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 1082-1085. doi:10.1021/ja01633a045
  7. ^ J. M. Stewart, C. H. Burnside in:Reactions of trimethylenesulfide with chlorine and bromine J. Am. Chem. Soc., 1953, 75, 243-244. doi:10.1021/ja01097a517

関連項目[編集]