パーキン反応

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パーキン反応 (Perkin reaction) とは、化学反応の一種で、ウィリアム・パーキンが開発したケイ皮酸の合成法である。芳香族アルデヒドカルボン酸無水物が、カルボン酸アルカリ金属塩の作用で縮合する反応。

パーキン反応


まず、アルデヒドとカルボン酸無水物とがアルドール縮合を起こす。生じたアルコキシド上へアシル基が転位し、続いてカルボン酸が脱離してケイ皮酸を与える。

参考文献

  • Perkin, W. H.; J. Chem. Soc. 1868, 21, 53, 181.
  • Perkin, W. H.; J. Chem. Soc. 1877, 31, 388.
  • Johnson, J. R.; Org. React. 1942, 1, 210.
  • House, H. O. Modern Synthetic Reactions (W. A. Benjamin, Menlo Park, California, 2nd ed, 1972) pp. 660-663.
  • Rosen, T.; Comp. Org. Syn. 1991, 2, 395-408.

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