フェナジン

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フェナジン
識別情報
CAS登録番号 92-82-0
PubChem 4757
特性
化学式 C12H8N2
モル質量 180.18 g/mol
外観 黄色みを帯びた結晶
融点

177 °C, 450 K, 351 °F

特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

フェナジン(Phenazine)は、化学式がC12H8N2複素環式化合物である。2つのベンゼン環が中央のピラジン環とそれぞれ1つの炭素-炭素結合を共有して連結した構造をしている。アゾフェニレンジベンゾ-p-ジアジンジベンゾピラジンアクリジジンとも呼ばれ、ニュートラルレッドサフラニンといった染料の原料になる。アルコールには溶けにくいが、硫酸には溶け、深赤色の溶液となる。

合成[編集]

古典的な合成法に、ニトロベンゼンアニリンから合成するウォール・アウエ反応(1901年)がある。また、他の合成法には以下のものが知られている。

生合成[編集]

フェナジンはシキミ酸経路の中間生成物のコリスミ酸から分岐して生成する。コリスミ酸から派生した2つの中間体分子は、フェナジン前駆体を作るために対角線対称に置かれる。そして、その後の連続した修正により様々なフェナジンの誘導体を形成していく。

関連項目[編集]