メチルホスホン酸ジクロリド

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』
メチルホスホン酸ジクロリド
{{{画像alt1}}}
{{{画像alt2}}}
識別情報
CAS登録番号 676-97-1
PubChem 12671
ChemSpider 12150
EC番号 211-634-4
特性
化学式 CH3Cl2OP
モル質量 132.91 g mol−1
外観 White crystalline solid
密度 1.468 g/mL at 20 °C
融点

28 °C, 301 K, 82 °F

沸点

163 °C, 436 K, 325 °F

危険性
主な危険性 Very Toxic
Rフレーズ R14, R23/24/25, R26, R34
引火点 >110 °C
半数致死量 LD50 26 ppm/4h by inhalation (rat)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

メチルホスホニックジクロライド (Methylphosphonic dichloride) は有機リン化合物の一種。化学兵器禁止条約により化学兵器の前駆体に指定されている。白色結晶性固体で、融点が低く容易に液体になるので取り扱いが難しく有毒である。 

合成と反応[編集]

塩化スルフリル等を用いてメチルジクロロホスフィンを酸化することで生産される[1]

MePCl2 + SO2Cl2 → MeP(O)Cl2 + SOCl2

メチルホスホン酸ジメチル等の種々のメチルホスホン酸を塩化チオニルで塩素化することでも生産が可能で、この反応の触媒には様々なアミンを用いることができる[2]フッ化水素フッ化ナトリウムと反応するとメチルホスホニルジフルオリドが生成し、これはサリンソマンなどの神経剤の生産に用いられる。

参考文献[編集]

  1. ^ Svara, J.; Weferling, N.; Hofmann, T. "Phosphorus Compounds, Organic," In 'Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2008. doi:10.1002/14356007.a19_545.pub2.
  2. ^ Maier, Ludwig (1990). “ORGANIC PHOSPHORUS COMPOUNDS 90.l A CONVENIENT, ONE-STEP SYNTHESIS OF ALKYL- AND ARYLPHOSPHONYL DICHLORIDES”. Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements 47 (3-4): 465–470. doi:10.1080/10426509008038002.