過酸化ベンゾイル

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』
過酸化ベンゾイル
識別情報
CAS登録番号 94-36-0
日化辞番号 J2.843F
E番号 E928 (その他)
KEGG D03093
RTECS番号 DM8575000
特性
化学式 C14H10O4
モル質量 242.23 g mol−1
示性式 (C6H5CO)2O2
密度 1.334 g/cm3
融点

103–5 °C 分解

への溶解度 0.1g/100ml(26℃)
危険性
安全データシート(外部リンク) ICSC 0225
EU分類 爆発性 E刺激性 Xi
EU Index 617-008-00-0
主な危険性 爆発性 (E)
刺激性 (Xi)
NFPA 704
NFPA 704.svg
4
1
4
OX
発火点 125°C
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

過酸化ベンゾイル(かさんかベンゾイル、英語: Benzoyl peroxide, 略語: BPO)は、酸化剤の一種で、抗菌作用、皮膚の角質の堆積を改善する作用がある[1]。工業、漂白剤、ニキビの治療に使用される。ニキビ治療薬として抗生物質の長期使用の問題に代わって推奨度が高くなった[1]ベピオ、抗菌薬との合剤デュアック[1]消防法による危険物(第5類 自己反応性物質、第1種自己反応性物質)に指定されている有機過酸化物

形状と性質[編集]

白色粒状で無臭の固体で、には溶けない(0.1g/100ml〈26℃〉)が、有機溶剤には溶ける。強い酸化作用があり、80℃まで加熱すると発火、さらに100℃を超えると白煙を発生して激しく分解する。加熱や、摩擦、衝撃、光に当たることなどによっても分解し、爆発する恐れがある。また、乾燥したり強酸や有機物に接触することによっても爆発することがあるので、保管には注意を要する。市販品は爆発防止のため、25%の水で湿らせて純度75%としている。

合成[編集]

過酸化ベンゾイルは、塩化ベンゾイル過酸化ナトリウムから合成される。

用途[編集]

BPOの熱分解 加熱により酸素-酸素結合がホモリティックに開裂し、ベンゼンカルボキシルラジカルを与え、そこから二酸化炭素が脱離してフェニルラジカルとなる。この性質を利用し、ラジカル開始剤としてポリマーの合成などに使用される。

他の一般的な用途として染髪の漂白剤が挙げられる。ヨーロッパでは過酸化水素の使用が制限されているため、特に利用される傾向がある。また、小麦粉の製造の際にも使われる。

医療[編集]

尋常性ざ瘡(ニキビ)の治療に承認されている。 21世紀となり抗菌薬(抗生物質)の長期使用による薬剤耐性菌の出現が問題となり、耐性菌の心配のない過酸化ベンゾイルの使用が推奨されるようになった[1]

2015年に過酸化ベンゾイルのみのベピオ、抗菌薬クリンダマイシンとの合剤デュアック[1]。もっとも、欧米では1960年代からニキビの治療に使用されていた[2]。また2016年にアダパレンと合剤のエピデュオが承認された[3]

副作用としては接触皮膚炎[4]、などがある。

事故事例[編集]

1990年5月、東京都板橋区の化学工場で爆発があり、死者8名、負傷者18名を出す惨事となった[5]。実験室でも金属さじによる取り扱いは避ける。

出典[編集]

  1. ^ a b c d e 北村正樹「尋常性ざ瘡治療薬 過酸化ベンゾイル含有製剤」『耳鼻咽喉科展望』第58巻第3号、2015年、 183-185頁、 doi:10.11453/orltokyo.58.3_183
  2. ^ 菊川義宣「ベピオゲル2.5%」『ファルマシア』第51巻第11号、2015年、 1082-1083頁、 doi:10.14894/faruawpsj.51.11_1082
  3. ^ 北村正樹 (2016年7月19日). “耐性菌出現懸念のないにきび治療薬”. 日経メディカル. 2019年7月8日閲覧。
  4. ^ 飯島茂子、角田孝彦「過酸化ベンゾイルによる接触皮膚炎の7例」『日本皮膚科学会雑誌』第127巻第1号、2017年、 23-30頁、 doi:10.14924/dermatol.127.23
  5. ^ 畑村創造工学研究所(科学技術振興機構). “過酸化ベンゾイルの爆発・火災”. 2011年4月9日閲覧。